Το ListBox δεν θα σε καλύψει. Πρέπει να χρησιμοποιήσεις κάποιο άλλο control, repeater ή gridView. Εγώ θα έλεγα να φτιάξεις ένα GridView με τρεις στήλες:
1η στήλη, το εικονίδιο
2η στήλη, το όνομα του αρχείου
3η στήλη, τα κουμπάκια που διαχειρίζονται το αρχείο
Για το εικονίδιο θα πρέπει να γράψεις κώδικα που να παίρνει το αρχείο και να επιλέγει το κατάλληλο image. Για τα εικονίδια αυτά καθ'αυτά υπάρχουν αρκετά δωρεάν στο internet. Από τα αγαπημένα μου είναι:
http://www.famfamfam.com/lab/icons/silk/και
http://www.everaldo.com/