Μια όμορφη έτοιμη λύση γι' αυτό που θέλεις την προσφέρει η Telerik.
Τώρα για το default ASP.NET Calendar control.
Μπορείς να χρησιμοποιήσεις το DayRender του Calendar, και εκεί να κάνεις manipulate
το κάθε συγκεκριμένο DayCell όπου θέλεις να δώσεις έμφαση (background color, text formating κτλ.).
π.χ. Κρατάς τις ημερομηνίες σου σε ένα DataTable, iterate στο DataTable και αναλόγως κάνεις τις ενέργειες σου.