Για να έχεις subdomains με δυναμικό τρόπο νομίζω πως δεν γίνεται. Το subdomain είναι ένα domain μόνο του, όσο αφορά το DNS, οπότε δεν μπορείς να κάνεις κάτι τέτοιο.
Με url rewriting μπορείς να πετύχεις σχετικά εύκολα τη δεύτερη περίπτωση που αναφέρεις. Για αρχή δες εδώ, ένα πολύ ωραίο άρθρο. Εκεί θα δεις ότι το url rewriting παίζει και με κανόνες (κανονικές εκφράσεις) οπότε μπορείς να αποφύγεις να δηλώνεις το κάθε url ξεχωριστά ή να παράγεις αυτόματα τους κανόνες, πχ με κάθε εγγραφή χρήστη.
Στο άρθρο αυτό μιλάει για δύο τρόπους για url rewriting. Ό ένας είναι (και ο πιο εύκολος) να έχεις http://mysite.com/tasos.aspx, όπου το αρχείο tasos.aspx δεν υπάρχει και ο άλλος είναι να έχεις το http://mysite.com/tasos. Αυτή η μέθοδος λέγεται extension-less και είναι αρκετά δύσκολη στο setup της. Προσωπικά το κατάφερα τοπικά, αλλά σε έναν server για έναν πελάτη δεν μπόρεσα να το καταφέρω στο 100% οπότε κατέληξα στην πρώτη περίπτωση.
Τάσος Καραγιάννης
Baby debugging steps...