Αν κάνεις την κυρίως φόρμα να είναι η Login τότε έχεις τέτοια προβλήματα και περίργα workarounds. Καλύτερα είναι να έχει κανόνικά την κυρίως φόρμα η εφαρμογή... οπότε να κλείνει κανονικά... και απλά μπορείς στο constructor ή στο form load ή γενικά σε κάποιο initialization code να σηκώνεις την login modal σαν dialog και απο το result να αποφασισεις αν απλα δεν θα κάνεις τίποτα και θα ξεκινήσει κανονικά η εφαρμογή στην κύρια οθόνη ή να καλέσεις την close της κυριας φόρμας ή ακόμα και application.Exit()