Αυτό που ζητάς είναι το DataGridViewCheckBoxColumn. Αντί να προσθέτεις ένα απλό DataGridViewColumn, φτιάξε και πρόσθεσε ένα DataGridViewCheckBoxColumn.
Ο κώδικας πάντως θέλει αλλαγή, καθώς δεν υπάρχει λόγος να διαβάζεις από τη βάση με DataReader και να προσθέτεις τις γραμμές μία-μία. Θα ήταν πολύ ευκολότερο και το ίδιο γρήγορο να φορτώσεις τα δεδομένα σε ένα dataset και να τα κάνεις bind στο datagridview.
Παναγιώτης Καναβός, Freelancer
Twitter: http://www.twitter.com/pkanavos