Ααααααχχχ!!! Βρε! Τι είναι αυτά τα πράγματα με τα boolean flags?!
Αν δεν έχει event για τα buttons, του προσθέτεις εσύ! Όλα στο πιάτο το θες; 
Public Class ExtendedNumericUpDown
Inherits NumericUpDown
Public Event UpButtonClick(ByVal sender As Object, ByVal e As System.EventArgs)
Public Event DownButtonClick(ByVal sender As Object, ByVal e As System.EventArgs)
Private Overrides Sub UpButton()
RaiseEvent UpButtonClick(Me, New System.EventArgs)
MyBase.UpButton()
End Sub
Private Overrides Sub DownButton()
RaiseEvent UpButtonClick(Me, New System.EventArgs)
MyBase.DownButton()
End Sub
End Class
Vir prudens non contra ventum mingit