Αν μιλάμε για τον Windows Installer, εδώ μπορείς να βρεις κάποια πράγματα: http://support.microsoft.com/kb/282477
Προσωπικά χρησιμοποιώ το InnoSetup για τις εγκαταστάσεις μου εδώ και χρόνια. Από την εποχή της VB6 όπου οι εγκαταστάσεις ήταν πιο απαιτητικές λόγω του COM. Πλέον στο .NET οι εγκαταστάσεις είναι πιο απλές 
.
Για την εγκατάσταση της βάσης πρέπει να λάβεις υπόψη σου κάποια πράγματα:
Εγκατάσταση του SQL Server- αν μιλάμε για express, μπορείς να τον συμπεριλάβεις στο setup του
- αν δεν είναι express πρέπε να τον θεωρήσεις προαπαιτούμενο
- Εγκατάσταση ενημερώσεων. π.χ. αν προσθέσεις άλλο ένα πίνακα, αλλάξεις μια στήλη κλπ., πως θα ενημερώσεις την βάση χωρίς ο χρήστης να χάσει τα δεδομένα του. Δες αυτή τη συζήτηση: http://www.dotnetzone.gr/cs/forums/thread/32059.aspx
Αν δεν θέλεις κάτι super που να τα κάνει όλα με μερικά next>next>next σε ένα wizard, προτείνω να κάνεις την εγκατάσταση της εφαρμογής σου και να δώσεις γραπτές οδηγίες για να κάνει ο χρήστης attach την βάση σε έναν sql server. Αν τα θέλεις όλα στον wizard θα πρέπει να αυτοσχεδιάσεις.
Δεν ξέρω βέβαια αν πιο ακριβές λύσεις deployment (π.χ. Wise Installer, Installshield κλπ.) έχουν λύσεις για εγκατάσταση βάσεων δεδομένων 
. Γνωρίζει κάποιος φίλος τίποτα γι αυτά;
Οι απαντήσεις παρέχονται για συγκεκριμένες ερωτήσεις και χωρίς καμιά εγγύηση. Διαβάστε επίσης τους όρους χρήσης.