Ως προς το αποτέλεσμα, όχι, δεν θα βρεις διαφορά.
Διαφορά υπάρχει ως προς το performance για τον εξής λόγο:
Αν πεις if (a>1 and b>1), τότε θα προκύψει το αποτέλεσμα της παράστασης ελέγχοντας αν a>1, ελέγχοντας αν b>1 και κάνοντας AND τα δύο αποτελέσματα.
Αν πεις if (a>1 andalso b>1), τότε θα προκύψει το αποτέλεσμα της παράστασης ελέγχοντας αν a>1 και επειδή υπάρχει AND, αν το a είναι 1, τότε και μόνο τότε θα προχωρήσει να ελέγξει και το δεύτερο τμήμα της παράστασης, καθώς αν το a είναι <1 τότε δεν έχει νόημα να το ελέγξει. Ανάλογα δουλεύει και το orelse.
Τώρα, το σημείο που υπάρχει συνήθως πρόβλημα είναι ότι αν αντί για τέτοιες απλές παραστάσεις έχεις κάποιες συναρτήσεις που απιστρέφουν true/false και ο έλεγχος σου είναι του τύπου:
if (customerIsActive and orderIsEmpty) τότε θα τρέξει και τα δύο functions. Αν βρεθείς με κώδικα που δεν είναι δικός σου, μην βιαστείς να μετατρέψεις το and σε andalso γιατί μπορεί αυτός που έγραψε τον κώδικα να έχει υπολογίσει εν γνώσει του (αν και πολύ κακώς) ότι θα τρέχουν και τα δύο functions. Όσο το κάθε function κάνει ότι κάνει μέσα στο scope του (δηλαδή δεν πειράζει πράγματα έξω από αυτό) τότε δεν υπάρχει πρόβλημα. Αν όμως όχι... Έχεις στα χέρια σου ένα πολύ ωραίο bug.
Vir prudens non contra ventum mingit