Δεν σε καταλαβαίνω όταν λες ο αριθμός των υπομενού....Αν ενοείς πλήθος κάτω απο ένα μενού δεν έχεις προβλημα, αν εννοείς βάθος στο μενού σου πάλι δεν εχεις πρόβλημα...
Dim menu_users As New System.Windows.Forms.ToolStripMenuItem
menu_users.Text = "Χρήστες"
ContextMenuStrip1.Items.Insert(0, menu_users)
Dim sub_menu_users1 As New System.Windows.Forms.ToolStripMenuItem("Διαχείριση χρηστών")
menu_users.DropDownItems.Add(sub_menu_users1)
menu_users.DropDownItems.Add(New System.Windows.Forms.ToolStripMenuItem("Διαχείριση χρηστών")
sub_menu_users1.DropDownItems.Add(New System.Windows.Forms.ToolStripMenuItem("Διαχείριση χρηστών"))
Απ'ότι βλέπεις μπορείς να το αναπτύξεις όπως θέλεις, όπως π.χ. ένα Treeview.