Να διευκρινίσω οτι development server όταν κάνεις debug μέσα από το visual studio δεν είναι ο IIS, αλλά by default ο Cassini (ο ενσωματωμένος στο visual studio web server), γι'αυτό και χτυπάει σε κάποιο port και όχι στο 80.
Η απορία μου είναι τώρα (προς το Δημήτρη, μήπως βρούμε κάποια λύση): Ο Cassini διαβάζει το hosts file; Και αν ναι, υπάρχει εκεί μήπως κανένας τρόπος (εστω και κατα λάθος) να κάνεις override τις τιμές του hosts; Μήπως δηλαδή το πρόβλημα βρίσκεται αποκλειστικά στον Cassini;
Σωτήρης Φιλιππίδης
DotSee Web Services