Εφόσον το ToolStripButton και το ToolStripMenuItem κάνουν inherit το ToolStripItem, μπορείς να πεις στο όρισμα της ΟνομαΚουμπιών "ByVal btn As ToolStripItem" αντί "ByVal btn As Object".
Το να χρησιμοποιείς το Option Strict On είναι μια πολύ καλή τακτική, ωστόσο θα πρέπει να ξεσκονίσεις λίγο την ΟΟ θεωρία καθώς όπως διαπιστώνεις δεν συγχωρεί τέτοιες παρατυπίες 
Επίσης, ομολογώ μου κάνει μεγάλη εντύπωση που χρησιμοποιείς ελληνικούς χαρακτήρες μέσα στον κώδικά σου...
Vir prudens non contra ventum mingit